مناسبات سیاسی میان ایران و کوبا پس از دوران ریاست جمهوری فیدل کاسترو به همان روال گذشته ادامه یافته است. باوجود پیشینه طولانی ارتباطات سیاسی میان دو کشور، اما روابط اقتصادی و تجاری طرفین نتوانسته به موازات روابط سیاسی پیش برود و فرصت شکوفایی یابد. پیگیری سیاست مقابله با امپریالیسم و یکجانبه‌گرایی آمریکا از سوی کوبا موجب شده تا رهبران این کشور همواره درپی برقراری روابط با کشورهای مستقل و همسو با راهبردهای بین المللی خود باشند. چنان‌که با روی کار آمدن رائول کاسترو شاهدیم مواضع و ساختار سیاسی کوبا در رابطه با رویکرد ضدامپریالیستی و تقابل‌گرایانه با آمریکا تفاوت چندانی نداشت و در این بین همکاری‌ها با ایران نیز ادامه یافت.
گرچه در برهه‌ای تلاش شد روابط با آمریکا بهبود یابد، اما با چرخش مواضع آمریکا و اعمال تحریم‌های اقتصادی علیه کوبا، دولتمردان کوبایی نیز رویکرد ضدآمریکایی خود را پیگیری کردند. در این میان، تقویت و گسترش سطح روابط با ایران یکی از گزینه‌های مطلوب رؤسای جمهور کوباست، اما این مناسبات در طول تاریخ با نوسان‌هایی روبه‌رو بوده است. کوبا در زمینه انرژی نیازمند همکاری با ایران و گسترش ارتباطات است و همچنین باتوجه به اینکه هر دو کشور تحت تحریم‌های آمریکا قرار دارند، می‌توانند از این موضوع به عنوان فرصتی برای تقویت مناسبات اقتصادی و تجاری و تبادل تجربیات درباره کاهش یا دور زدن تحریم‌ها و افزایش دیپلماسی انرژی بهره ببرند. 
اما روند رو به جلو روابط دو کشور در دولت یازدهم و دوازدهم با رکود مواجه بود که علت آن را می‌توان در راهبردهای سیاست خارجی دولت دانست. دولت ایران در آن زمان محور سیاست خارجی خویش را بر پایه تنش‌زدایی با کشورهای اروپایی و آمریکا و نزدیکی به غرب بنا نهاده بود. رویکرد غرب‌گرایانه وزارت خارجه در این مقطع تاریخی موجب شد از ظرفیت‌های روابط سیاسی با کوبا و سایر کشورهای آمریکای لاتین برای تحقق مراودات و مناسبات تجاری و اقتصادی چشم‌پوشی شود.
بااین‌حال، دولت سیزدهم اکنون با پیگیری راهبرد «دیپلماسی مقاومت محور» می‌تواند روابط سیاسی و اقتصادی با کشورهای ضدامپریالیستی آمریکای لاتین را به مسیر پیشین بازگرداند.
در همین راستا، سفر «میگل دیاز کانل» رئیس جمهور کوبا پس از 22 سال به ایران را می‌توان نشانه‌ای مبنی بر تمایل طرفین برای تقویت روابط سیاسی و به تبع آن ارتباطات تجاری دانست. براساس اظهارنظر امیرعبداللهیان وزیر امور خارجه کشورمان همکاری‌ها می‌تواند در عرصه فنی، پزشکی و سلامت، بیوتکنولوژی و انرژی متمرکز شود. همچنین ایران و کوبا می‌توانند تکمیل‌کننده سیاست‌های اقتصادی و بین‌المللی یکدیگر در منطقه جغرافیایی خود باشند و هر یک در معادلات و محاسبات بر همسویی و هم‌پیمانی طرف مقابل تکیه کنند. بر همین اساس تقویت ارتباطات با کشورهای آمریکای لاتین از جمله کوبا را می‌توان گامی در راستای چندجانبه‌گرایی نظام بین‌الملل، تحقق هدف بلندمدت کشورمان مبنی بر موازنه‌سازی قدرت در عرصه بین‌المللی و بهره‌مندی از تمامی ابزارها و نیروهای اثربخش موجود تلقی کرد. از همین روی، در جمع‌بندی باید گفت اقتضا و راه دستیابی به این اهداف، از مسیر برقراری و گسترش مناسبات تجاری و گذار از روابط دیپلماتیک صرف می‌گذرد.